Чемпион мира в полутяжелом весе 1939-1941
Признавался лучшим боксером года

Карьера молодого ирландца из Пенсильвании Билли Конна на ринге сначала складывалась для него крайне неудачно. Он проиграл шесть поединков из 14-ти в 1934-35 гг. Конн никогда не был нокаутером, но он был умен, находчив, и к тому же прекрасным боксером. В конечном итоге у него появилась возможность стать чемпионом мира в полутяжелом весе и он уцепился за эту возможность обеими руками. К 21-му году Конн победил на ринге 9 существующих и бывших чемпионов мира, будучи полутяжеловесом он не проиграл ни одного боя в тяжелой весовой категории, за исключением боев с легендарным Джо Луисом.

Поражения от Джо Луиса принесли Билли, пожалуй больше славы, чем все остальные его победы. Будучи на 30 фунтов легче непобедимого "Коричневого бомбардира" Билли Конн бросил ему вызов. Бой состоялся 18 июня 1941 года. Перед боем Джо Луис заявил: "Он может бегать от меня, но он не сможет скрыться". На самом деле бой был достаточно равный, если не сказать, что преимуществом владел Билли Конн. В 13 раунде Конн проявил небрежность и был все-таки нокаутирован более мощным соперником. Этот бой неоднократно признавался лучшим боем всех времен.

Матч-реванш должен был состояться в 1942 году, но за какие-то прегрешения Билли Конн был отправлен в действующую армию и бой состоялся лишь через четыре года в 1946 году. Этот бой не был так интересен как первый. Джо Луису удалось нокаутировать фронтовика уже в 8-ом раунде. После этого Билли Конн еще дважды выходил на ринг и оба боя выиграл, после чего оставил ринг.

Красавцу-боксеру было сделано завидное предложение перейти на работу в Голливуд, но он отверг эти предложения, что мирно зажить в своем доме в Питсбурге с женой Мэри Луизой. Когда боксеру было 72 года его имя вновь появилось на первых полосах газет, дело в том, что ему удалось задержать грабителя магазина. Билли Конн умер в возрасте 75 лет в 1993 году.